Lerman có một người bạn thân là Dean Collins, đã diễn cùng anh trong phim truyền hình Jack & Bobby. Họ bắt đầu trở thành bạn thân của nhau sau khi series phim Jack & Bobby kết thúc, và họ tiếp tục làm việc trong bộ phim Hoot.

Thời gian rảnh, cả hai hợp tác với nhau làm những đoạn phim ngắn hài hước. Họ vừa là diễn viên, vừa viết kịch bản, vừa làm đạo diễn và kiêm cả quay phim, với sự giúp đỡ của gia đình và bạn bè. Những đoạn phim ngắn đó được tải lên Youtube với tài khoản có tên "monkeynuts1069".[13]

Năm 2006, Collins và Lerman lập 1 ban nhạc với tên ban đầu là Indigo, nhưng vì lý do pháp lý nên về sau đổi thành Puzzles. Ban nhạc gồm Collins, Lerman và một người nhạc sĩ là Daniel Pashman. Collins hát chính, Lerman chơi keyboard, và Daniel Pashman chơi ghita và trống.[2]